Haleto de acila

Haletos de acila possuem R–CO–X. Aprenda a nomear cloretos de acila, entender sua reatividade e diferenciá-los de ésteres e anidridos.

Grupo funcional

R–CO–X (X = Cl, Br)

Como nomear pela IUPAC

Nomeie o grupo acila derivado do ácido e troque “ácido ...oico” por “...oíla”; depois acrescente “cloreto” ou “brometo de”. CH₃COCl é cloreto de etanoíla.

Propriedades e aplicações

A carbonila polar e o halogênio como grupo de saída tornam haletos de acila muito reativos. Em geral, cloretos de acila reagem mais rapidamente que brometos? Na prática, ambos são derivados ativados e exigem cuidado com umidade.

Reação característica

Sofrem substituição nucleofílica acílica: água forma ácido carboxílico, álcool forma éster e amina forma amida. A reação libera HX, por isso costuma exigir base.

Exemplos

Cloreto de metanoíla (HCOCl) · Cloreto de etanoíla (CH₃COCl) · Cloreto de benzoíla (C₆H₅COCl)

Não confunda

Haletos de acila têm R–CO–X; haletos orgânicos simples têm R–X sem carbonila. É a carbonila que define a classe e a alta reatividade.

Exemplo visual da conectividade

R representa o restante da cadeia; o grupo destacado define a função.

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