Nitrila
Nitrilas possuem o grupo ciano -C≡N. Aprenda a identificar, nomear e entender a hidrólise de nitrilas.
Grupo funcional
Como nomear pela IUPAC
Inclua o carbono do grupo -C≡N na cadeia principal e use o sufixo -nitrila. Em CH₃C≡N, há dois carbonos contando o carbono da nitrila: etanonitrila (acetonitrila).
Propriedades e aplicações
O grupo nitrila é polar e linear. O nitrogênio possui par de elétrons, mas nitrilas são muito menos básicas que aminas. A acetonitrila é um solvente polar aprótico comum.
Reação característica
A hidrólise ácida ou básica de uma nitrila pode produzir primeiro uma amida e depois um ácido carboxílico. A redução pode produzir uma amina primária.
Exemplos
Etanonitrila (CH₃C≡N) · Propanonitrila (C₂H₅C≡N) · Benzonitrila (C₆H₅C≡N)
Não confunda nitrila R–C≡N com isonitrila R–N≡C: a posição do nitrogênio muda a conectividade e o nome.